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Épichlorhydrine (ECH abrégée) est un composé organochloré et un époxyde. Malgré son nom, il n'est pas une lactone. C'est un liquide incolore avec une odeur piquante, comme l'ail, modérément soluble dans l'eau, mais miscible dans la plupart des solvants organiques polaires. C'est une molécule chirale existant généralement comme un mélange racémique des énantiomères droitiers et gaucher.
L'épichlorhydrine est un composé très réactif et est utilisé dans la production de glycérol, plastiques, colles époxy et résines élastomères. Au contact de l'eau, épichlorhydrine s'hydrolyse à 3-MCPD, acarcinogen trouve dans les aliments.
De glycérol
Glycérol est un co-produit du biodiesel produit à grande échelle. La conversion de glycérol en autres produits chimiques de bloc de construction est intéressant car le glycérol est par ailleurs difficile à éliminer. Dow et Solvay construisent des plantes (GTE) de glycérol-à-épichlorhydrine à Shanghai et de la Thaïlande, respectivement. Dans le processus de Dow, glycérol est bichlorés avec du chlorure d'hydrogène à l'aide d'un catalyseur acide carboxylique. Le mélange de dichlorohydroxypropanes est traité avec base d'épichlorhydrine forme.
Synthèse de résines époxy
L'épichlorhydrine est principalement converti en éther diglycidyle de bisphénol une, un bloc de construction pour la fabrication de résines époxy. C'est aussi un précurseur aux monomères d'autres résines et polymères. Une autre utilisation est la conversion au glycérol synthétique :
CH2CHOCH2Cl + 2 H2O → HOCH2CH(OH)CH2(OH) + HCl
Toutefois, l'augmentation rapide de la production de biodiesel, où le glycérol est un déchet, a conduit à une surabondance de glycérol sur le marché, rendant ce processus rentable pour le marché de masse. Glycérol synthétique est maintenant utilisé seulement dans des applications pharmaceutiques, des techniques et des soins personnels sensibles où les normes de qualité sont très élevés.
Des mineurs et des applications de niche
L'épichlorhydrine est un précurseur versatile dans la synthèse de nombreux composés organiques. Par exemple, il est converti en glycidyl nitrate, un énergique liant utilisé dans les compositions explosives et propulsives. Le pichlorohydrin réagit avec un nitrates alcalins, tels que le nitrate de sodium, produisant chlorure de nitrate et d'alcali de glycidyle. Il est utilisé comme solvant pour la cellulose, résines et peintures, et il a trouvé l'utilisation comme un insecte fumigant.
Les polymères fabriqués à partir d'épichlorhydrine, par exemple, résines polyamide-épichlorhydrine, sont utilisés en renfort de papier et de l'agroalimentaire à manufacturetea sacs, filtres à café et des boyaux de saucisse/salami, ainsi qu'à la purification de l'eau.
Une importante demande biochimique de l'épichlorhydrine est son utilisation comme agent de réticulation pour la production de résines chromatographiques de Sephadex exclusion stérique de dextrans.
Sécurité
L'épichlorhydrine est classé par plusieurs groupes et organismes de recherche de santé internationaux comme un carcinogène humain probable ou probable chez l'homme. Consommation orale prolongée des niveaux élevés d'épichlorhydrine pourrait entraîner un risque accru de cancer et de problèmes d'estomac. Exposition professionnelle à l'épichlorhydrine par inhalation peut entraîner une irritation des poumons et un risque accru de cancer du poumon.
99,0 % épichlorhydrine C3H5ClO